1988年，周润发出演了由王晶执导的喜剧片《 精装追女仔2 》；2月11日，与 黄百鸣 、 张学友 等人领衔主演的喜剧电影《 八星报喜 》上映 ^[140] ，在电影中饰演娘娘腔的花花公子方剑郎，该电影以3709万港币的成绩取得了1988年香港电影的票房冠军 ^{；3月，与 李元霸 、 利智 合作主演的动作喜剧电影《 老虎出更 》上映，饰演警界老油条阿辉 ；7月，与 王祖贤 、利智领衔主演的爱情片《 长短腿之恋 》上映，周润发在片中饰演司机梁少祖 ；随后，其与王祖贤、 叶蒨文 等人联袂主演的喜剧片《 大丈夫日记 》上映，在片中饰演任职于金融机构的周定发 ，并与王祖贤、叶蒨文一同演唱了电影的同名主题曲《 大丈夫日记 》 ，该主题曲也获得了 第8届香港电影金像奖 最佳原创电影歌曲提名 ；同年，周润发主演了由 霍耀良 执导的喜剧电影《 公子多情 》，在电影中饰演来自大陆的青年前进发；9月，主演的由方令正执导的剧情文艺片《 郁达夫传奇 》上映，在片中饰演中年时期的文学家郁达夫 ；10月，与 曾江 、 于芷蔚 合作主演了剧情电影《 再见英雄 》，饰演陈炳春的长子阿雄；12月，周润发的第二张音乐专辑《 旧情人 》发行 ；12月21日，主演的由 孙仲 执导的动作电影《 义胆红唇 》上映，在电影中饰演个性沉着稳重的李志超。}

1989年，其与张艾嘉、黄坤玄等人共同主演了剧情电影《 阿郎的故事 》，在片中饰演曾是出色的赛车手的阿郎，周润发凭借该电影获得了 第9届香港电影金像奖 最佳男主角奖 ^{；6月，与钟楚红、 张耀扬 合作主演的剧情电影《 伴我闯天涯 》上映，周润发在片中饰演警察阿猫；同年，周润发与李修贤、叶蒨文、 朱江 合作主演的动作片《 喋血双雄 》上映 [132] ，在片中饰演杀手小庄；8月，主演了由 黄泰来 执导的剧情电影《 我在黑社会的日子 》，饰演洪兴社龙头李坤的儿子李万豪，并演唱了该电影的主题曲《飞砂风中转》 ；同年，与 梅艳芳 、 梁家辉 领衔主演了动作片《 英雄本色3：夕阳之歌 》，在片中饰演越南华侨Mark ；12月，与刘德华、王祖贤领衔主演的剧情电影《 赌神 》上映，饰演赌神高进 ，周润发凭借该电影获得了第9届香港电影金像奖最佳男主角提名}