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若分别讨论中国大陆、香港、台湾的流行音乐史，各自最重要的五位音乐人或歌手是谁？
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中国大陆：谷建芬，高晓松，崔健，吴颂今，窦唯
香港：许冠杰，罗文，黄霑，谭咏麟，林子祥
台湾：刘家昌，罗大佑，李寿全，李泰祥，李宗盛，周杰伦..... 太多了，前5根本选不够。
谷建芬不说了，谱写内地主题曲的重要人物，一手提携了毛阿敏，刘欢，孙楠，韦唯，那英等90年代歌手
高晓松也是，掀起校园民谣人物，一手提携了老狼，朴树，叶蓓等歌手，为乐坛提供新血
崔健开创内地摇滚乐，影响到后来不少音乐人投身乐坛。
吴颂今提携杨钰莹等人，让广东一带发展出流行音乐，打破港台歌手垄断。
窦唯从流行摇滚到探索另类音乐以至无人声音乐，一直让后人不断提及。
许冠杰开创粤语乐坛，影响不少同后辈如罗文，徐小凤，温拿以唱粤语歌为荣
黄霑和顾家辉组合，为电视主题曲等谱写经典乐句
罗文唱粤剧出身，主题曲歌手先河，发起概念专辑第一人，把华丽衣着，坎普风舞台表演风格引入香港，改变单调舞台表演风格，以及字正腔圆的唱法，确立并影响到后辈唱歌风格。
谭咏麟70-80年代参与粤语歌崛起到盛世，由组乐队至单飞发展，乃80年代霸主级人物。
林子祥以英文歌起家，粤语歌柔声唱法确立并过度到雄烈派唱法的人物，真正在华语乐坛打开炫技之门的人物， 此前香港台湾歌手并不以炫技为主。
刘家昌乃70年代导演及作曲人，棒红刘文正，费玉清，甄妮，黄莺莺，尤雅等歌手.
罗大佑80年代之乎者也等专辑，把华语流行乐内容提升到一个高度，
李寿全80年代重要音乐制作人之一，棒红苏芮，王杰，李建复等，并缔造潘越云天天天蓝为最重要专辑之一。
李泰祥80年代重要音乐制作人之一，擅长古典音乐，并棒红齐豫，许景淳等歌手
李宗盛，周杰伦不用我多提了
谢邀。我就只想补充一下 ――
- 中国当代流行音乐史怎能少了大中华地区 （新加坡、马来西亚...） 呢？ 梁静茹的勇气、孙燕姿的同类都到哪里去了呢？
- 还有海外的同胞侨胞，他们也是中国当代音乐史的重要构成部分。
- 还有最重要的一点，难道同人音乐、bilibili上兴盛的各种国潮和非国潮原创就不算了吗？还有各种音乐平台的原创音乐，远远比这个深且广泛。 地区是一个维度，但网络虚拟空间又创造了一个新维度，此为“ 对中国当代音乐史的升维打击 ”。
请允许我用哔哩哔哩作曲者 KioooS 的《他不知道她不知道》来结束这篇回答。 那些抱怨中国当代流行一代不如一代的人啊，都应该来听听他。 如果要举五位，其中一位必须是他。（老后浪了...
～ 完 ～
大陆： 周璇、崔健、刘欢、王菲、高晓松
香港： 黄霑、许冠杰、张学友、黄家驹、陈奕迅
台湾： 李泰祥、邓丽君、罗大佑、李宗盛、周杰伦
注：以上均按出生地分类，出生年月排序。
一句话理由：
- 周璇： 民国「金嗓子」，中国影音两栖明星的先驱。
- 崔健： 中国摇滚教父，承启一个时代的意识觉醒。
- 刘欢： 大型抒情式歌曲的创作巅峰，流行性与艺术性的完美结合。
- 王菲： 将另类、独立元素植入华语流行歌曲，造就了独特而空灵的唱法，对该领域的后世歌手影响深远。
- 高晓松： 大陆校园民谣浪潮的集大成者，诗化青春的范本式创作。
- 黄霑： 香港乐坛半个世纪风云起伏的亲历者与见证人，融合侠义精神与人生哲理的典范。
- 许冠杰： 香港小乐队浪潮的先驱，现代粤语流行曲的祖师爷。
- 张学友： 覆盖全球华人社会的影响力让其真正担得起「歌神」称号，风靡时代的四大天王中最会唱歌的那位。
- 黄家驹： 精通词曲创作与弹奏演唱的全才，改变粤语流行音乐题材视野局限性的功臣。
- 陈奕迅： 当代华语乐坛「歌神」，真正纯粹的歌手。
- 李泰祥： 台湾乐坛的伯乐与民歌运动的关键人物，女弟子们代表了整整一个时代。
- 邓丽君： 一个时代的文化符号，华人社会永远的传奇。
- 罗大佑： 真正的音乐诗人，作品中富含的人文关怀与批判精神，同时拓展了华语流行音乐的深度与广度。
- 李宗盛： 华语乐坛情歌教父，质朴平实的词曲，既写情爱，亦道人生。
- 周杰伦： 世纪交替之时引发华语流行音乐革命的天才，影响无数新世纪的后辈音乐人。
注：个人观点仅供参考，以上排序无先后。
台湾
1 邓丽君 十亿掌声，第一位，或许也是唯一一位在华语乐坛之外大红大紫的华语歌手。
2 罗大佑 华语流行音乐教父（对没有之一，没有任何前缀后缀。）
3 周杰伦 21世纪最强华语歌手
4 李宗盛 商业大佬，数十位天王天后或资深歌手的恩师
（包括但不限于，周华健，五月天，梁静茹，张信哲，辛晓琪，杨宗纬，品冠，光良……）
5 张雨生 词曲编唱大佬，张惠妹恩师
（罗，邓，周，真的不知道如何解释。其实台湾还有很多牛人，比如伍佰，费玉清，齐秦……）
香港
1 许冠杰
2 张学友 吻别，20世纪全亚洲销量第二位。
3 罗文
4 王菲/陶喆（陶喆，21世纪华语流行男歌手，创作前3，华语rnb教父。）
5 谭咏麟
（一些20世纪的大佬，说实话我了解的不多，我个人非常喜欢陈慧娴的。陈奕迅应该也可以进前十，见仁见智吧。香港牛人也不少，林忆莲，叶倩文，林子祥……）
大陆
1 崔健 摇滚教父（如果摇滚算流行的话）
2 那英 唉，尽管黑子多，但是我还是要说，那英就是内地流行第一人，是的，没有之一。
一般人能在王菲，孙燕姿，阿妹，莫文蔚中脱颖而出？第一位金曲歌后，直到二三十年后崔健老师才拿到歌王。
3 谷建芬老师。那英，毛阿敏，刘欢，孙楠的恩师
4 常石磊 个人认为内地音乐创作最高水平，代表作北京奥运会《我和你》金曲奖历史前十的专辑林忆莲《盖亚》
5 赵季平老师
腾格尔老师也极强的，百度百科上介绍，属于流行歌手。龚琳娜老师也很厉害，但貌似不属于流行……
其实，我个人的喜好来看，香港歌手我非常喜欢陈慧娴，我觉得她的声线男女老少通吃。还有方大同。内地我还很喜欢郭顶，创作能力非常强，并且并不是一味效仿欧美音乐风格，《飞行器的执行周期》完整性极强。
额……刘欢，陈奕迅，韩红，黄家驹……其实我想到了，但是我觉得他们不太够。
