崇祯十五年春天，苏州虎丘，一个名叫吴继善的人要离开此地，去成都当知县，亲友安排酒宴为他饯行，卞氏姐妹也前来送行。一干人等吃饱喝足，少不得要写两首惜别的诗，吴梅村就想试试卞玉京的才气，于是请她在胞妹卞敏画好的兰花扇面上题诗，卞玉京这样写道：“剪烛巴山别思遥，送君兰楫渡江皋。愿将一幅潇湘种，寄与春风问薛涛”。于是吴梅村对卞玉京十分爱怜。满座的宾客皆做倾倒不已状，听惯了赞美的卞玉京想来视为寻常，独有吴梅村的青眼让她格外看重。之后卞玉京问吴梅村对她是否有意，而吴梅村的答案既非“是”，也非“不是”，而是“固为若弗解者”，装出听不懂的样子，整一个装傻充愣，把她晾在了半空。卞玉京只是叹了一口气，从此不再提起。后来吴梅村在长千里寓所收到卞玉京交侍女柔柔送来的一封表白爱情的书简，知道卞玉京想嫁给他，心里很矛盾。因吴梅村听到一消息，崇祯帝的宠妃田氏的父亲田畹要来金陵选妃，已看中陈圆圆与卞玉京等人。吴梅村迫于权势，他凄然退却了，只在卞玉京的寓所吹了几首曲子便凄然离去。卞玉京幸没选中。

二年后，卞玉京嫁给了一个世家子弟，叫做郑建德。因不得意，遂将侍女柔柔进奉之，她自己离去。 崇祯末年，清兵南下，卞玉京见降清人士劫去王女献清兵主帅 多铎 ，改道士衣冠，逃出虎口。

卞玉京 情缘难续

顺治七年（1650年），吴梅村去前辈诗人钱谦益的常熟老家做客，钱谦益摆酒相招，说起卞玉京正巧也在附近的远房亲戚家度假，前几天还来看望过柳如是，不妨让柳如是招呼她过来一起聚聚，毕竟大家都是老相识，坐在一起不容易。卞玉京倒是来了，可假称要化妆，让柳如是领她直接去了楼上卧室，又推托身体有点不舒服，就是不愿下楼相见。整整七年了，她心里受的伤还没好呢，既想见，又怕见。在见与不见之间犹豫不决。看来，那段情了犹未了，已构成心理障碍，阻隔着重逢的完整实现。卞玉京来了，却未让吴梅村见到。卞玉京未与吴梅村见面，却告诉他自己来了。

顺治八年，卞玉京特意来吴梅村的太仓老家探望，似乎为了弥补前次遇而未见之不足。可这时候，准备了断尘缘的她已换上一身黄衣，道姑打扮。可能正因此，她才有了再见吴梅村的勇气。她告诉吴梅村，自己是来打个招呼的，日后恐怕难得相见的。这是一次为了告别的聚会。在灯火朦胧的夜宴上，卞玉京为吴梅村及赶来相陪的几位老朋友弹琴，借助忧伤的琴声，讲述了这些年自己在乱世中的挣扎。她与吴梅村分手的时候，正是国破之际，作为铁蹄下的歌女，肯定尝遍了人间的辛酸。她正是因此才看破红尘的。

卞玉京 香消玉殒

顺治十年，卞玉京为一位年已古稀的好心肠的良医郑保御所收留，他为她另筑别室并悉心照拂。卞玉京在吴梅村这里找不到生命的归宿，历经湖海风涛，勘破红尘俗世，便以修道作为躲避时代的急风烈雨的避难所，以空门作为自己伤痕累累的心灵的栖息地。她持戒极严，钱谦益与邓汉仪闻之，前往求一面而不可得。卞玉京虽然皈依空寂，但她善良而重情，为了感激佛门俗家弟子郑保御的悉心照料，让她有一个焚香诵经的安宁晚年，她曾刺舌血以三年时间为其抄写一部《法华经》。 ^{卞赛后来隐居无锡惠山，十余年后病逝，葬于惠山柢陀庵锦树林。}

顺治七年（1650年），卞玉京在 钱谦益 家看到了 吴伟业 的《 琴河感旧 》四首诗，知道吴伟业对她的思念。数月后二人在太仓相见，卞玉京为吴伟业操琴，吴伟业不胜感怀，写了《听女道士卞玉京弹琴歌》赠之，据说另一首《临江仙·逢旧》，也是吴悔村在描述与卞玉京的最后一次见面：“落拓江湖常载酒，十年重见云英。依然绰约掌中轻。灯前才一笑，偷解砑罗裙。薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。姑苏城外月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”之后两人的感情就这样无任何结果的消逝。

卞玉京 总体评价

秦淮女子，论相貌美人如云，论才艺高手如林，在其中仍为翘楚者，自然不同凡响，余怀在《板桥杂记》里很是渲染了一下名妓家中的盛景之后，总结道“李、卞为首，沙顾次之，郑顿崔马又其次也”，其中的“卞”家，就是卞玉京卞敏姐妹家，连顾媚都要朝后排，可见她们是一线中的一线，而这对姐妹花中，公认姐姐卞玉京还要出众一点。 卞玉京以自清为跋，沉淀了她们不绝音于史海的别样人生。

卞玉京 名人评价

吴梅村 《 听女道士卞玉京弹琴歌 》：“中山有女娇无双，清眸皓齿垂明珰。”

陈洪绶《题卞云装画兰》：“一枝婀娜，香气满枝，望而知为此人之笔也……”

余怀《板桥杂记》：“湘帘榧几，地无纤尘。见客，不甚酬对；若遇佳宾，则谐谑间作，谈辞如云，一座倾倒。”