此外,很多人不理解陈慧娴为什么在巅峰时期退出歌坛, 对此,陈慧娴表示:自己成长在 一个十分重视教育的家庭里,严厉父亲原本反对地出道,要求地好好读书,上大学。最终,陈慧娴自己的成就说服了父亲,“在当了歌手不久后,我和爸爸就说好了,一人退一步,让我先出道当歌手,圆自己的心愿,等唱片公司的合约满了,我也存够钱了,就供自己出国读大学,继续学业。“因为答应家人在先,所以最终陈慧娴只能放弃一切,义无反顾地踏上飞往美闯的航班。
当时《陈慧娴:几时再见演唱会》是1989年8月28日至9月2日举办的,陈慧娴在香港红馆举办了6场“几时再见”演唱会。因为此时她已经宣布了即将退出歌坛去美国留学,因此这是她的第一次个人演唱会,却也是她的告别演唱会——用她自己在演唱会上的话说:不知道是应该高兴呢,还是应该伤感。1989年告别演唱会,观众大合唱接近三分钟,公主也一直哭个不停,当时没有出道的陈小春、谢天华当伴舞,最后每一个伴舞还亲了一下公主 。